Terpene sind flüchtige, organische Substanzen, die als ätherische Öle in fast allen Pflanzen zu finden sind. Blüten, Blätter, Früchte, Wurzeln, Stängel oder Samen vieler Pflanzen verströmen einen charakteristischen Duft oder besitzen einen typischen Geschmack. Oft entfalten sie auch pharmakologische Wirkungen. Terpene bilden – einzeln oder in unterschiedlichen Zusammensetzungen – den einzigartigen, natürlichen Duftabdruck einer Pflanze. Mehr als 8.000 Terpene und über 30.000 der eng mit ihnen verwandten Terpenoide sind bekannt. Der Name „Terpen“ leitet sich ab von Terpentin, dem Kiefern- oder Balsam-Öl.
Gerade bei Cannabis sativa L. und Cannabis indica L. ist das Terpen-Profil besonders interessant, da jede Sorte ihr eigenes Duftmuster besitzt. Die Hanfpflanze weist eine Vielzahl von sogenannten Phyto-Cannabinoiden und Terpenen auf.
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Über die biologische bzw. chemische Funktion der Terpene ist noch nicht viel bekannt. Viele Pflanzen erzeugen flüchtige Terpene, um bestimmte Insekten zur Bestäubung anzulocken oder als Fraß-Feinde zu vertreiben. Die ätherischen Öle werden vor allem in der Parfüm- und Kosmetikindustrie sowie in der Herstellung von Putz- und Waschmitteln verwendet. Darüber hinaus kommen sie als natürliche Insektizide, etwa zur Abwehr von Gelsen, Flöhen oder Motten zum Einsatz.
Terpene sind Moleküle, die so klein sind, dass ihre Wirkung auf der Existenz einer funktionellen Gruppe basiert, die Eigenschaften und Reaktionsverhalten von Verbindungen bestimmt. Man unterscheidet vor allem die beiden Gruppen der Monoterpene (dazu gehören Ketone, Aldehyde, Ester, Alkohole, Phenole und Oxide) und der Sesquiterpene (Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Lactone). Aus diesen beiden Bestandteilen setzt sich der Großteil der ätherischen Öle zusammen.
Als Duft-Öle werden bestimmte Terpene in der Aromatherapie eingesetzt, vielen von ihnen werden medizinische Eigenschaften zugeschrieben. Nicht alle Terpene erzeugen jedoch ausschließlich positive Effekte für den Menschen. Bei einigen Terpenen wurden, abhängig von der Dosis, auch kanzerogene bzw. allergene Wirkungen festgestellt.
Cannabis besitzt ein komplexes molekulares Profil, das eine Vielzahl von Terpenen und Phytocannabinoiden produziert. Die Mischung und das Zusammenspiel aller Moleküle besitzen offensichtlich eine therapeutisch wertvollere Wirkung als die isolierte Reinsubstanz selbst. Mit anderen Worten, die individuellen Substanzen, die sich in der Cannabis-Pflanze befinden (Cannabinoide, Terpene, etc.) unterstützen sich in ihrer Wirkung gegenseitig, ganz im Sinne von Aristoteles‘ berühmtem Zitat „das Ganze ist mehr als die Summe seiner Teile“, In der Cannabis-Forschung wird dies als Entourage-Effekt bezeichnet. Der Begriff selbst stammt aus einer 1998 veröffentlichten Publikation der israelischen Wissenschaftler Shimon Ben-Shabat und Raphael Mechoulam. (Eur J Pharmacol, 1998 Jul 17;353(1):23-31)
Myrcen ist ein Monoterpen-Alkoholkohlenwasserstoff.
Pinen ist ein Monoterpen-Kohlenwasserstoff. Es gibt mehrere Isomere, die wichtigsten sind alpha- bzw. beta Pinen.
Limonen ist das in Pflanzen wohl am häufigsten vertretene Monoterpen.
Citronellol gehört ebenfalls zu den Monoterpenen und ist eng verwandt mit Geraniol.
Linalool gehört zur Gruppe der Monoterpene.
beta-Caryophyllen weist eine monozyklische Struktur auf.
An der Luft oxidiert Beta-Caryophyllen zu Caryophyllen-Oxid.
alpha-Humulen ist ein Isomer von beta-Caryophyllen und gehört zu den monozyklischen Sesquiterpenen.
Eucalyptol ist ein bizyklisches Epoxy-Monoterpen, oder noch genauer, ein Limonenoxid.
Terpinolen ist ein monozyklisches Monoterpen, das sich vom p-Menthan ableiten lässt.
Fenchole sind bizyklische Monoterpen-Alkohole, mit den vier Stereoisomeren alpha- bzw. beta-Fenchol, jeweils mit den Enantiomeren (+)- und (-)-.
Fenchon ist ein bizyklisches Monoterpen-Keton, das in Form zweier Enantiomere (+)- bzw. (-)-Fenchon auftritt.
Geraniol gehört ebenfalls zu den Monoterpenen
Ocimen ist ein azyklischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff, mit zwei Isomeren (cis-Ocimen und trans-Ocimen). Es ist ein Isomer von Myrcen und Phellandren.
Guiaol ist ein Sesqui-Terpenoid Alkohol.
alpha-Bisabolol ist ein monozyklischer Sesquiterpen-Alkohol.
Nerolidol ist ein azyklischer Sesquiterpen-Alkohol und Hauptbestandteil des Cabreuva-Öls.
Alpha-Cedren ist ein Sesquiterpen mit den zwei Isomeren (-)-alpha bzw. (+)-beta-Cedren.
Pulegon ist ein monozyklisches Monoterpen-Keton.
Geranylacetat, ein Ester aus Geraniol und Essigsäure, ist ein azyklisches Monoterpenoid.
(+)-Cedrol ist ein Sesquiterpen aus der Gruppe der Cedrane.
Die beiden Terpinen-Isomere alpha- bzw. gamma Terpinen gehören zu den Monoterpen-Kohlenwasserstoffen.
Die beiden Terpinen-Isomere alpha- bzw. gamma Terpinen gehören zu den Monoterpen-Kohlenwasserstoffen.
Camphen ist ein bizyklischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff.
Campher ist ein bizyklisches Monoterpen-Keton mit den beiden Enantiomeren (+)- bzw. (-)Campher.
para-Cymol ist ein monozyklischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff.
delta-3-Caren ist ein bizyklischer Monoterpen-Kohlenwasserstoff.
Isopulegol ist ein Monoterpen und gehört zu den p-Menthenolen. Es stellt eine Vorstufe von Menthol dar.
Isoborneol ist eine chiralische Variante von Borneol, einem bizyklischen Monoterpen-Alkohol.